| 1. Ronde | 25.07.2009 | NK Osijek | - | Hajduk Split | 1:1 |  |
|||
| 2. Ronde | 01.08.2009 | HNK Šibenik | - | NK Osijek | 2:2 | ||||
| 3. Ronde | 08.08.2009 | NK Osijek | - | NK Karlovac | 0:1 | |
|||
| 4. Ronde | 16.08.2009 | Dinamo Zagreb | - | NK Osijek | 5:0 | ||||
| 5. Ronde | 22.08.2009 | NK Osijek | - | NK Međimurje | 3:1 | ||||
| 6. Ronde | 29.08.2009 | NK Croatia Sesvete | - | NK Osijek | 1:2 | |
|||
| 8. Ronde | 19.09.2009 | NK Osijek | - | NK Zadar | 3:0 | ||||
| 10. Ronde | 03.10.2009 | NK Osijek | - | NK Inter Zaprešić | 4:2 | |
|||
| 11. Ronde | 17.10.2009 | HNK Rijeka | - | NK Osijek | 1:1 | ||||
| 12. Ronde | 24.10.2009 | NK Osijek | - | Lokomotiva Zagreb | 3:0 | ||||
| 13. Ronde | 31.10.2009 | NK Varteks | - | NK Osijek | 1:2 | ||||
| 14. Ronde | 07.11.2009 | NK Osijek | - | NK Zagreb | 5:3 | |
|||
| 15. Ronde | 21.11.2009 | HNK Cibalia | - | NK Osijek | 1:1 | ||||
| 17. Ronde | 05.12.2009 | NK Osijek | - | HNK Šibenik | 3:0 | ||||
| 18. Ronde | 27.02.2010 | NK Karlovac | - | NK Osijek | 1:0 |
Noord-Macedonië