2. Ronde | 11.08.2013 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkëndija 79 | 1:1 | ||||
3. Ronde | 18.08.2013 | Napredok Kičevo | - | FK Bregalnica Štip | 0:2 | ||||
4. Ronde | 25.08.2013 | FK Bregalnica Štip | - | FK Pelister | 3:0 | ||||
7. Ronde | 15.09.2013 | FK Gorno Lisiče | - | FK Bregalnica Štip | 0:3 | ||||
12. Ronde | 27.10.2013 | FK Bregalnica Štip | - | KF Gostivari | 2:1 | ||||
18. Ronde | 01.12.2013 | FK Bregalnica Štip | - | FK Gorno Lisiče | 1:1 | ||||
22. Ronde | 15.03.2014 | Metalurg Skopje | - | FK Bregalnica Štip | 1:2 |