| 4. Ronde | 29.08.1999 | KRC Harelbeke | - | Lierse SK (old) | 0:3 | ||||
| 5. Ronde | 11.09.1999 | Lommelse SK | - | KRC Harelbeke | 0:2 | ||||
| 7. Ronde | 25.09.1999 | Sint-Truidense VV | - | KRC Harelbeke | 2:0 | ||||
| 8. Ronde | 03.10.1999 | KRC Harelbeke | - | Sporting Lokeren | 2:3 | ||||
| 9. Ronde | 13.10.1999 | Germinal Beerschot | - | KRC Harelbeke | 1:0 | ||||
| 13. Ronde | 10.11.1999 | KRC Harelbeke | - | KV Mechelen | 5:2 | ||||
| 18. Ronde | 12.01.2000 | KRC Harelbeke | - | RSC Charleroi | 4:1 | ||||
| 20. Ronde | 23.01.2000 | KRC Harelbeke | - | KSK Beveren | 0:5 | ||||
| 24. Ronde | 20.02.2000 | KRC Harelbeke | - | Sint-Truidense VV | 3:2 | ||||
| 26. Ronde | 12.03.2000 | KRC Harelbeke | - | Germinal Beerschot | 1:0 | ||||
| 32. Ronde | 22.04.2000 | KAA Gent | - | KRC Harelbeke | 4:2 |
Frankrijk