| 1. Ronde | 16.08.1999 | ADO Den Haag | - | TOP Oss | 0:0 |  |
|||
| 2. Ronde | 21.08.1999 | VVV | - | TOP Oss | 4:0 | ||||
| 3. Ronde | 28.08.1999 | TOP Oss | - | Dordrecht '90 | 3:0 | ||||
| 4. Ronde | 05.09.1999 | Telstar | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 21. Ronde | 12.02.2000 | TOP Oss | - | Telstar | 2:1 | ||||
| 22. Ronde | 19.02.2000 | NAC Breda | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 23. Ronde | 26.02.2000 | TOP Oss | - | Heracles Almelo | 4:0 | ||||
| 24. Ronde | 04.03.2000 | BV Emmen | - | TOP Oss | 2:3 | |
|||
| 25. Ronde | 11.03.2000 | TOP Oss | - | Go Ahead Eagles | 3:1 | ||||
| 28. Ronde | 01.04.2000 | HFC Haarlem | - | TOP Oss | 4:1 |  |
Nederland