| 4. Ronde | 29.01.2023 | CS Herediano | - | AD Guanacasteca | 0:1 |  |
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| 5. Ronde | 05.02.2023 | Municipal Pérez Zeledón | - | AD Guanacasteca | 2:1 | |
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| 6. Ronde | 08.02.2023 | AD Guanacasteca | - | Sporting FC | 3:1 | ||||
| 7. Ronde | 13.02.2023 | Guadalupe | - | AD Guanacasteca | 1:1 | ||||
| 8. Ronde | 18.02.2023 | AD Guanacasteca | - | Puntarenas FC | 1:1 | ||||
| 9. Ronde | 22.02.2023 | Municipal Grecia | - | AD Guanacasteca | 1:1 | ||||
| 10. Ronde | 25.02.2023 | AD Guanacasteca | - | AD San Carlos | 1:0 | ||||
| 11. Ronde | 05.03.2023 | Santos de Guápiles | - | AD Guanacasteca | 1:0 | ||||
| 12. Ronde | 12.03.2023 | AD Guanacasteca | - | Deportivo Saprissa | 2:3 | ||||
| 13. Ronde | 19.03.2023 | CS Cartaginés | - | AD Guanacasteca | 4:1 | ||||
| 14. Ronde | 25.03.2023 | LD Alajuelense | - | AD Guanacasteca | 2:0 | ||||
| 17. Ronde | 09.04.2023 | Sporting FC | - | AD Guanacasteca | 2:0 | ||||
| 18. Ronde | 16.04.2023 | AD Guanacasteca | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| 19. Ronde | 20.04.2023 | Puntarenas FC | - | AD Guanacasteca | 1:1 | ||||
| 20. Ronde | 22.04.2023 | AD Guanacasteca | - | Municipal Grecia | 2:0 | ||||
| 21. Ronde | 29.04.2023 | AD San Carlos | - | AD Guanacasteca | 2:0 | ||||
| 22. Ronde | 07.05.2023 | AD Guanacasteca | - | Santos de Guápiles | 0:0 |
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