| 1. Ronde | 09.08.2019 | TOP Oss | - | Jong Ajax | 2:1 | ||||
| 3. Ronde | 23.08.2019 | TOP Oss | - | Jong AZ Alkmaar | 1:2 | ||||
| 4. Ronde | 30.08.2019 | TOP Oss | - | De Graafschap | 0:0 |  |
|||
| 9. Ronde | 04.10.2019 | FC Den Bosch | - | TOP Oss | 4:0 | ||||
| 10. Ronde | 12.10.2019 | TOP Oss | - | Telstar | 2:2 | ||||
| 11. Ronde | 18.10.2019 | SC Cambuur | - | TOP Oss | 5:1 | ||||
| 12. Ronde | 25.10.2019 | TOP Oss | - | Jong PSV | 1:0 | |
|||
| 13. Ronde | 01.11.2019 | FC Dordrecht | - | TOP Oss | 1:1 | |
|||
| 14. Ronde | 08.11.2019 | NEC Nijmegen | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 15. Ronde | 15.11.2019 | TOP Oss | - | FC Volendam | 1:2 | ||||
| 17. Ronde | 29.11.2019 | TOP Oss | - | FC Eindhoven | 3:1 | ||||
| 18. Ronde | 06.12.2019 | Almere City FC | - | TOP Oss | 3:0 | |
|||
| 19. Ronde | 13.12.2019 | TOP Oss | - | SBV Excelsior | 0:2 | ||||
| 20. Ronde | 20.12.2019 | Jong Ajax | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 21. Ronde | 13.01.2020 | Jong AZ Alkmaar | - | TOP Oss | 3:1 | ||||
| 22. Ronde | 17.01.2020 | TOP Oss | - | SC Cambuur | 3:2 | ||||
| 23. Ronde | 24.01.2020 | Telstar | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 24. Ronde | 31.01.2020 | TOP Oss | - | Roda JC Kerkrade | 0:0 | ||||
| 26. Ronde | 14.02.2020 | TOP Oss | - | FC Dordrecht | 1:3 | ||||
| 28. Ronde | 28.02.2020 | TOP Oss | - | Jong FC Utrecht | 2:1 | |
Nederland
Eritrea