| 1. Ronde | 05.03.2023 | Paide Linnameeskond | - | JK Narva Trans | 2:1 | ||||
| 3. Ronde | 15.03.2023 | Paide Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 0:1 | ||||
| 4. Ronde | 19.03.2023 | JK Tammeka | - | Paide Linnameeskond | 0:0 | ||||
| 2. Ronde | 18.04.2023 | Paide Linnameeskond | - | FCI Levadia | 1:1 | ||||
| 8. Ronde | 23.04.2023 | Pärnu JK Vaprus | - | Paide Linnameeskond | 2:2 |  |
|||
| 27. Ronde | 16.09.2023 | FCI Levadia | - | Paide Linnameeskond | 1:0 | ||||
| 29. Ronde | 27.09.2023 | JK Tallinna Kalev | - | Paide Linnameeskond | 2:1 | |
|||
| 30. Ronde | 30.09.2023 | JK Tammeka | - | Paide Linnameeskond | 1:2 | ||||
| 31. Ronde | 08.10.2023 | Paide Linnameeskond | - | Harju JK | 4:0 | ||||
| 34. Ronde | 31.10.2023 | JK Nõmme Kalju | - | Paide Linnameeskond | 3:3 | ||||
| 35. Ronde | 04.11.2023 | Paide Linnameeskond | - | JK Narva Trans | 3:1 | ||||
| 36. Ronde | 11.11.2023 | Paide Linnameeskond | - | FCI Levadia | 2:2 | |
Estland