| 4. Ronde | 24.08.2023 | FK AP Brera Strumica | - | GFK Tikvesh | 2:0 |  |
 |
||
| 5. Ronde | 27.08.2023 | FK Bregalnica Štip | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | |
|||
| 7. Ronde | 16.09.2023 | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 8. Ronde | 24.09.2023 | FK AP Brera Strumica | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
| 9. Ronde | 30.09.2023 | Makedonija GP | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | |
|||
| 10. Ronde | 07.10.2023 | FK AP Brera Strumica | - | KF Gostivari | 0:1 | ||||
| 12. Ronde | 29.10.2023 | Vardar Skopje | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 13. Ronde | 04.11.2023 | FK Voska Sport | - | FK AP Brera Strumica | 1:1 | ||||
| 15. Ronde | 26.11.2023 | GFK Tikvesh | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 18. Ronde | 10.12.2023 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 0:1 |
Noord-Macedonië