| 1. Ronde | 06.08.2023 | FK AP Brera Strumica | - | Vardar Skopje | 1:0 | ||||
| 2. Ronde | 13.08.2023 | Vardar Skopje | - | KF Shkupi | 0:1 |  |
|||
| 3. Ronde | 20.08.2023 | FK Voska Sport | - | Vardar Skopje | 3:2 | |
|||
| 7. Ronde | 17.09.2023 | GFK Tikvesh | - | Vardar Skopje | 1:0 | ||||
| 8. Ronde | 24.09.2023 | Vardar Skopje | - | KF Gostivari | 0:2 | ||||
| 12. Ronde | 29.10.2023 | Vardar Skopje | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | |
|||
| 16. Ronde | 29.11.2023 | Vardar Skopje | - | FC Struga | 1:3 | ||||
| 17. Ronde | 02.12.2023 | Makedonija GP | - | Vardar Skopje | 0:1 | ||||
| 15. Ronde | 06.12.2023 | Sileks Kratovo | - | Vardar Skopje | 3:2 |
Noord-Macedonië