| 1. Ronde | 30.08.2008 | Willem II | - | AFC Ajax | 2:1 |  |
|||
| 2. Ronde | 14.09.2008 | NAC Breda | - | Willem II | 1:3 |  |
|||
| 3. Ronde | 19.09.2008 | FC Utrecht | - | Willem II | 1:0 | ||||
| 9. Ronde | 01.11.2008 | PSV | - | Willem II | 2:0 | ||||
| 10. Ronde | 08.11.2008 | Willem II | - | Roda JC Kerkrade | 2:1 | ||||
| 11. Ronde | 15.11.2008 | ADO Den Haag | - | Willem II | 0:1 | ||||
| 12. Ronde | 23.11.2008 | Willem II | - | FC Groningen | 3:0 | ||||
| 13. Ronde | 29.11.2008 | Heracles Almelo | - | Willem II | 1:0 | ||||
| 14. Ronde | 07.12.2008 | Willem II | - | sc Heerenveen | 1:3 | ||||
| 16. Ronde | 21.12.2008 | FC Twente | - | Willem II | 2:0 | ||||
| 17. Ronde | 27.12.2008 | Willem II | - | Sparta Rotterdam | 3:2 | ||||
| 18. Ronde | 17.01.2009 | De Graafschap | - | Willem II | 1:0 | ||||
| 21. Ronde | 03.02.2009 | Willem II | - | FC Volendam | 1:2 | ||||
| 25. Ronde | 28.02.2009 | Willem II | - | Heracles Almelo | 0:3 | ||||
| 26. Ronde | 06.03.2009 | Sparta Rotterdam | - | Willem II | 0:1 | ||||
| 27. Ronde | 14.03.2009 | Willem II | - | FC Twente | 0:2 | ||||
| 28. Ronde | 21.03.2009 | NEC Nijmegen | - | Willem II | 0:0 | ||||
| 29. Ronde | 05.04.2009 | Willem II | - | NAC Breda | 2:0 |
Nederland
Suriname