| 6. Ronde | 04.09.2022 | Sileks Kratovo | - | GFK Tikvesh | 3:2 | ||||
| 7. Ronde | 10.09.2022 | Makedonija GP | - | Sileks Kratovo | 0:1 |  |
|||
| 14. Ronde | 05.11.2022 | FK Skopje | - | Sileks Kratovo | 0:0 | |
|||
| 15. Ronde | 12.11.2022 | FK AP Brera Strumica | - | Sileks Kratovo | 3:0 | ||||
| 16. Ronde | 26.11.2022 | Sileks Kratovo | - | FC Struga | 1:2 | ||||
| 17. Ronde | 04.12.2022 | GFK Tikvesh | - | Sileks Kratovo | 0:2 | ||||
| 18. Ronde | 11.12.2022 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 1:3 | ||||
| 29. Ronde | 26.04.2023 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
| 30. Ronde | 30.04.2023 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 0:2 | ||||
| 31. Ronde | 07.05.2023 | FC Struga | - | Sileks Kratovo | 3:0 |
Noord-Macedonië