| 2. Ronde | 26.09.1999 | Olympiakos | - | Panionios GSS | 5:0 | ||||
| 7. Ronde | 07.11.1999 | Panionios GSS | - | Panachaiki GE | 2:1 | ||||
| 8. Ronde | 21.11.1999 | AO Proodeftiki | - | Panionios GSS | 1:0 | ||||
| 9. Ronde | 28.11.1999 | PS Kalamata | - | Panionios GSS | 1:3 | ||||
| 12. Ronde | 22.12.1999 | Panionios GSS | - | AO Trikala | 4:1 |  |
|||
| 13. Ronde | 29.12.1999 | AEK Athene | - | Panionios GSS | 0:1 | ||||
| 14. Ronde | 09.01.2000 | Panionios GSS | - | PAOK Saloniki | 1:1 | ||||
| 15. Ronde | 17.01.2000 | Panathinaikos | - | Panionios GSS | 2:1 | ||||
| 16. Ronde | 23.01.2000 | Panionios GSS | - | Ethnikos Asteras | 1:0 | ||||
| 17. Ronde | 30.01.2000 | Iraklis Saloniki | - | Panionios GSS | 1:2 | ||||
| 21. Ronde | 27.02.2000 | Panionios GSS | - | Aris Saloniki | 1:3 | ||||
| 22. Ronde | 05.03.2000 | OFI Heraklion | - | Panionios GSS | 0:2 |  |
|||
| 24. Ronde | 19.03.2000 | Panachaiki GE | - | Panionios GSS | 1:0 | |
|||
| 26. Ronde | 02.04.2000 | Panionios GSS | - | PS Kalamata | 2:0 | ||||
| 27. Ronde | 12.04.2000 | Apollon Smyrnis | - | Panionios GSS | 2:1 | ||||
| 32. Ronde | 14.05.2000 | Panionios GSS | - | Panathinaikos | 0:4 | ||||
| 33. Ronde | 21.05.2000 | Ethnikos Asteras | - | Panionios GSS | 4:2 | ||||
| 34. Ronde | 28.05.2000 | Panionios GSS | - | Iraklis Saloniki | 2:2 |
Griekenland