| 1. Ronde | 19.09.1999 | Ethnikos Asteras | - | AO Kavala | 1:0 | ||||
| 4. Ronde | 15.10.1999 | AO Kavala | - | Olympiakos | 0:5 | ||||
| 5. Ronde | 24.10.1999 | AO Kavala | - | Ionikos Nikea | 0:0 | ||||
| 6. Ronde | 31.10.1999 | Aris Saloniki | - | AO Kavala | 1:0 | ||||
| 7. Ronde | 07.11.1999 | AO Kavala | - | OFI Heraklion | 0:1 | ||||
| 8. Ronde | 20.11.1999 | Skoda Xanthi | - | AO Kavala | 1:0 | ||||
| 9. Ronde | 28.11.1999 | AO Kavala | - | Panachaiki GE | 0:0 | ||||
| 12. Ronde | 22.12.1999 | Apollon Smyrnis | - | AO Kavala | 0:2 | ||||
| 13. Ronde | 28.12.1999 | PS Kalamata | - | AO Kavala | 3:2 | ||||
| 14. Ronde | 09.01.2000 | AO Kavala | - | AO Trikala | 4:1 | ||||
| 17. Ronde | 30.01.2000 | Panathinaikos | - | AO Kavala | 3:0 | ||||
| 30. Ronde | 02.05.2000 | AO Kavala | - | PS Kalamata | 0:1 | ||||
| 31. Ronde | 07.05.2000 | AO Trikala | - | AO Kavala | 3:1 | ||||
| 32. Ronde | 14.05.2000 | AO Kavala | - | AEK Athene | 0:2 |
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