| 7. Ronde | 07.11.1999 | PS Kalamata | - | AO Proodeftiki | 2:0 |  |
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| 8. Ronde | 21.11.1999 | AO Proodeftiki | - | Panionios GSS | 1:0 | ||||
| 9. Ronde | 28.11.1999 | Apollon Smyrnis | - | AO Proodeftiki | 0:2 | ||||
| 13. Ronde | 29.12.1999 | PAOK Saloniki | - | AO Proodeftiki | 1:0 | ||||
| 14. Ronde | 08.01.2000 | AO Proodeftiki | - | Panathinaikos | 1:0 | |
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| 18. Ronde | 07.02.2000 | Olympiakos | - | AO Proodeftiki | 4:0 | ||||
| 19. Ronde | 13.02.2000 | AO Proodeftiki | - | Ionikos Nikea | 2:2 | ||||
| 20. Ronde | 20.02.2000 | Aris Saloniki | - | AO Proodeftiki | 2:1 | |
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| 22. Ronde | 05.03.2000 | Skoda Xanthi | - | AO Proodeftiki | 2:1 | |
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| 23. Ronde | 12.03.2000 | AO Proodeftiki | - | Panachaiki GE | 2:2 | |
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| 24. Ronde | 18.03.2000 | AO Proodeftiki | - | PS Kalamata | 1:2 | ||||
| 25. Ronde | 26.03.2000 | Panionios GSS | - | AO Proodeftiki | 2:1 |  |
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| 26. Ronde | 02.04.2000 | AO Proodeftiki | - | Apollon Smyrnis | 2:0 | ||||
| 27. Ronde | 11.04.2000 | AO Kavala | - | AO Proodeftiki | 2:1 | ||||
| 28. Ronde | 16.04.2000 | AO Proodeftiki | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
| 29. Ronde | 23.04.2000 | AEK Athene | - | AO Proodeftiki | 3:2 |
Griekenland