| 1. Ronde | 23.08.2009 | Panthrakikos | - | Iraklis Saloniki | 1:2 | ||||
| 2. Ronde | 29.08.2009 | Iraklis Saloniki | - | Aris Saloniki | 2:2 | ||||
| 3. Ronde | 13.09.2009 | AEK Athene | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | ||||
| 4. Ronde | 19.09.2009 | Iraklis Saloniki | - | AE Lárissa | 2:1 | ||||
| 8. Ronde | 25.10.2009 | Levadiakos | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | ||||
| 11. Ronde | 22.11.2009 | Iraklis Saloniki | - | Atromitos | 2:2 |  |
|||
| 12. Ronde | 28.11.2009 | Iraklis Saloniki | - | Ergotelis | 0:2 | ||||
| 13. Ronde | 06.12.2009 | PAS Giannina | - | Iraklis Saloniki | 2:3 | ||||
| 14. Ronde | 12.12.2009 | Iraklis Saloniki | - | Panathinaikos | 0:1 | ||||
| 16. Ronde | 06.01.2010 | Iraklis Saloniki | - | Panthrakikos | 3:1 | ||||
| 17. Ronde | 10.01.2010 | Aris Saloniki | - | Iraklis Saloniki | 4:2 | ||||
| 18. Ronde | 16.01.2010 | Iraklis Saloniki | - | AEK Athene | 1:1 | ||||
| 19. Ronde | 23.01.2010 | AE Lárissa | - | Iraklis Saloniki | 2:1 |
Kroatië