| 19. Ronde | 21.02.2021 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | ||||
| 20. Ronde | 27.02.2021 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 1:1 |  |
|||
| 22. Ronde | 06.03.2021 | Makedonija GP | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 23. Ronde | 14.03.2021 | Makedonija GP | - | Sileks Kratovo | 0:3 | ||||
| 24. Ronde | 20.03.2021 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 1:3 | ||||
| 25. Ronde | 04.04.2021 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
| 28. Ronde | 17.04.2021 | FK Renova | - | Sileks Kratovo | 2:1 | |
|||
| 29. Ronde | 24.04.2021 | Sileks Kratovo | - | FK AP Brera Strumica | 3:2 | ||||
| 30. Ronde | 28.04.2021 | FK Belasica | - | Sileks Kratovo | 1:3 | ||||
| 32. Ronde | 09.05.2021 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 3:1 | ||||
| 33. Ronde | 16.05.2021 | Sileks Kratovo | - | FC Struga | 0:1 |  |
Noord-Macedonië