| 1. Ronde | 07.02.2009 | América de Cali | - | Cúcuta Deportivo | 2:1 | ||||
| 3. Ronde | 19.02.2009 | Deportes Quindío | - | Cúcuta Deportivo | 0:1 |  |
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| 6. Ronde | 08.03.2009 | Atlético Huila | - | Cúcuta Deportivo | 1:2 | |
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| 8. Ronde | 19.03.2009 | Once Caldas | - | Cúcuta Deportivo | 2:0 | ||||
| 15. Ronde | 03.05.2009 | Envigado FC | - | Cúcuta Deportivo | 1:0 | ||||
| 17. Ronde | 14.05.2009 | Deportivo Pereira | - | Cúcuta Deportivo | 0:1 | |
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