| 7. Ronde | 25.10.1998 | Iraklis Saloniki | - | Ionikos Nikea | 2:1 |  |
|||
| 8. Ronde | 01.11.1998 | Aris Saloniki | - | Iraklis Saloniki | 2:1 | ||||
| 10. Ronde | 21.11.1998 | Panathinaikos | - | Iraklis Saloniki | 3:2 | ||||
| 12. Ronde | 06.12.1998 | Iraklis Saloniki | - | Panionios GSS | 2:0 | ||||
| 13. Ronde | 12.12.1998 | Skoda Xanthi | - | Iraklis Saloniki | 0:0 | ||||
| 14. Ronde | 21.12.1998 | Iraklis Saloniki | - | Olympiakos | 0:2 | ||||
| 15. Ronde | 16.01.1999 | AEK Athene | - | Iraklis Saloniki | 2:2 | |
|||
| 16. Ronde | 23.01.1999 | Iraklis Saloniki | - | Apollon Smyrnis | 2:0 | ||||
| 17. Ronde | 30.01.1999 | Panelefsiniakos Elefsinas | - | Iraklis Saloniki | 0:0 | ||||
| 18. Ronde | 07.02.1999 | Iraklis Saloniki | - | Veria FC | 2:0 | ||||
| 19. Ronde | 14.02.1999 | OFI Heraklion | - | Iraklis Saloniki | 3:1 | |
|||
| 20. Ronde | 21.02.1999 | Iraklis Saloniki | - | Paniliakos Pyrgos | 3:1 | ||||
| 23. Ronde | 14.03.1999 | Iraklis Saloniki | - | PAOK Saloniki | 1:0 | ||||
| 34. Ronde | 30.05.1999 | Iraklis Saloniki | - | Panelefsiniakos Elefsinas | 2:3 |
Congo DR