| 3. Ronde | 15.09.2020 | Almere City FC | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 4. Ronde | 19.09.2020 | TOP Oss | - | SC Cambuur | 2:2 |  |
|||
| 11. Ronde | 10.11.2020 | SBV Excelsior | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 12. Ronde | 13.11.2020 | TOP Oss | - | FC Eindhoven | 0:1 | ||||
| 13. Ronde | 20.11.2020 | FC Volendam | - | TOP Oss | 1:1 | ||||
| 14. Ronde | 27.11.2020 | TOP Oss | - | NAC Breda | 0:0 | ||||
| 15. Ronde | 05.12.2020 | Jong AZ Alkmaar | - | TOP Oss | 0:1 | ||||
| 16. Ronde | 11.12.2020 | TOP Oss | - | Jong PSV | 3:2 |  |
|||
| 9. Ronde | 14.12.2020 | Jong FC Utrecht | - | TOP Oss | 0:1 | ||||
| 17. Ronde | 19.12.2020 | NEC Nijmegen | - | TOP Oss | 0:1 | ||||
| 18. Ronde | 05.01.2021 | TOP Oss | - | Jong Ajax | 1:0 | ||||
| 19. Ronde | 10.01.2021 | Go Ahead Eagles | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 20. Ronde | 16.01.2021 | TOP Oss | - | Telstar | 1:4 | ||||
| 21. Ronde | 23.01.2021 | TOP Oss | - | SBV Excelsior | 1:3 | ||||
| 33. Ronde | 09.04.2021 | Jong Ajax | - | TOP Oss | 0:1 |
Nederland