| 16. Ronde | 02.02.2019 | Boca Gibraltar | - | Lincoln Red Imps | 0:11 | ||||
| 19. Ronde | 02.03.2019 | Lincoln Red Imps | - | Glacis United FC | 2:1 | ||||
| 20. Ronde | 08.03.2019 | Gibraltar Phoenix | - | Lincoln Red Imps | 0:3 | ||||
| 21. Ronde | 30.03.2019 | Lincoln Red Imps | - | Lions Gibraltar | 5:1 | ||||
| 23. Ronde | 16.04.2019 | Lincoln Red Imps | - | Gibraltar United FC | 2:0 | ||||
| 25. Ronde | 05.05.2019 | Lincoln Red Imps | - | Boca Gibraltar | 10:0 | ||||
| 27. Ronde | 18.05.2019 | Mons Calpe S.C. | - | Lincoln Red Imps | 2:0 |
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