| 1. Ronde | 07.08.1999 | RSC Charleroi | - | KRC Harelbeke | 2:1 | ||||
| 3. Ronde | 21.08.1999 | RSC Charleroi | - | KVC Westerlo | 1:2 | ||||
| 10. Ronde | 23.10.1999 | RSC Charleroi | - | Lierse SK (old) | 1:1 | ||||
| 11. Ronde | 30.10.1999 | Lommelse SK | - | RSC Charleroi | 1:1 | ||||
| 12. Ronde | 05.11.1999 | RSC Charleroi | - | Club Brugge KV | 0:2 | ||||
| 13. Ronde | 10.11.1999 | Sint-Truidense VV | - | RSC Charleroi | 2:2 | ||||
| 14. Ronde | 20.11.1999 | RSC Charleroi | - | Sporting Lokeren | 2:4 |  |
|||
| 15. Ronde | 28.11.1999 | Germinal Beerschot | - | RSC Charleroi | 3:0 | ||||
| 16. Ronde | 04.12.1999 | RSC Charleroi | - | K.S.C. Eendracht Aalst | 0:1 | ||||
| 17. Ronde | 11.12.1999 | RSC Anderlecht | - | RSC Charleroi | 3:0 | ||||
| 18. Ronde | 12.01.2000 | KRC Harelbeke | - | RSC Charleroi | 4:1 | ||||
| 19. Ronde | 15.01.2000 | RSC Charleroi | - | KV Mechelen | 1:4 | ||||
| 20. Ronde | 23.01.2000 | KVC Westerlo | - | RSC Charleroi | 1:1 | ||||
| 21. Ronde | 29.01.2000 | RSC Charleroi | - | KAA Gent | 1:2 | ||||
| 22. Ronde | 05.02.2000 | KRC Genk | - | RSC Charleroi | 1:2 | ||||
| 23. Ronde | 13.02.2000 | RSC Charleroi | - | Standard Luik | 1:4 | ||||
| 24. Ronde | 19.02.2000 | RSC Charleroi | - | Verbroedering Geel | 1:3 |
België