| 1. Ronde | 21.07.2019 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 0:0 | ||||
| 2. Ronde | 24.07.2019 | Jicaral | - | CS Cartaginés | 1:1 | ||||
| 3. Ronde | 28.07.2019 | CS Cartaginés | - | AD San Carlos | 1:0 | ||||
| 4. Ronde | 04.08.2019 | La U Universitarios | - | CS Cartaginés | 0:1 | ||||
| 5. Ronde | 12.08.2019 | CS Cartaginés | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| 6. Ronde | 16.08.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | CS Cartaginés | 1:0 | ||||
| 7. Ronde | 18.08.2019 | Deportivo Saprissa | - | CS Cartaginés | 2:2 | ||||
| 9. Ronde | 01.09.2019 | CS Cartaginés | - | LD Alajuelense | 0:4 |  |
|||
| 14. Ronde | 23.09.2019 | AD San Carlos | - | CS Cartaginés | 2:4 |  |
|||
| 15. Ronde | 29.09.2019 | CS Cartaginés | - | La U Universitarios | 4:3 | ||||
| 16. Ronde | 07.10.2019 | CS Herediano | - | CS Cartaginés | 3:0 | ||||
| 17. Ronde | 13.10.2019 | CS Cartaginés | - | Municipal Pérez Zeledón | 2:2 |  |
|||
| 18. Ronde | 17.10.2019 | CS Cartaginés | - | Deportivo Saprissa | 1:2 | ||||
| 20. Ronde | 27.10.2019 | LD Alajuelense | - | CS Cartaginés | 1:1 | ||||
| 22. Ronde | 21.11.2019 | Limón FC | - | CS Cartaginés | 0:2 |
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