| 1e Ronde | 16.09.1999 | 1. FC Kaiserslautern | - | Kilmarnock FC | 3:0 | ||||
| 1e Ronde | 30.09.1999 | Kilmarnock FC | - | 1. FC Kaiserslautern | 0:2 |  |
|||
| 2e Ronde | 28.10.1999 | Tottenham Hotspur | - | 1. FC Kaiserslautern | 1:0 | ||||
| 2e Ronde | 04.11.1999 | 1. FC Kaiserslautern | - | Tottenham Hotspur | 2:0 | |
|||
| 3e Ronde | 25.11.1999 | RC Lens | - | 1. FC Kaiserslautern | 1:2 | ||||
| 3e Ronde | 09.12.1999 | 1. FC Kaiserslautern | - | RC Lens | 1:4 | |
Luxemburg