| Primera | 21.07.19 | Guadalupe | - | LD Alajuelense | 1:1 | ||||
| Primera | 14.09.19 | LD Alajuelense | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
| Primera | 06.02.20 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 1:1 | ||||
| Primera | 28.05.20 | Guadalupe | - | Municipal Pérez Zeledón | 3:1 |  |
 |
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| Primera | 30.08.20 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 3:2 | |
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| Primera | 22.04.21 | Guadalupe | - | Municipal Pérez Zeledón | 0:1 | ||||
| Primera | 17.10.21 | Guadalupe | - | Municipal Pérez Zeledón | 0:1 | ||||
| Primera | 03.03.22 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 0:1 | ||||
| Primera | 31.07.22 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 3:3 | ||||
| Primera | 28.08.22 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 3:0 | ||||
| Primera | 26.02.23 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 1:3 |
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