| 2. Ronde | 22.08.2016 | Blackburn Rovers U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 0:0 | ||||
| 3. Ronde | 25.08.2016 | Norwich City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:2 |  |
|||
| 4. Ronde | 12.09.2016 | Middlesbrough FC U23 | - | Swansea City U23 | 2:1 | ||||
| 5. Ronde | 19.09.2016 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:1 | |
|||
| 6. Ronde | 26.09.2016 | Middlesbrough FC U23 | - | Aston Villa U23 | 1:2 | ||||
| 7. Ronde | 14.10.2016 | Stoke City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 3:1 | ||||
| 8. Ronde | 21.10.2016 | Middlesbrough FC U23 | - | West Ham United U23 | 0:1 | ||||
| 9. Ronde | 31.10.2016 | Newcastle United U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:0 | ||||
| 11. Ronde | 28.11.2016 | West Bromwich Albion U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 0:0 | ||||
| 12. Ronde | 12.12.2016 | Middlesbrough FC U23 | - | Norwich City U23 | 2:2 |
Brazilië
Italië