| 1e Ronde | 08.11.2008 | Brighton & Hove Albion | - | Hartlepool United | 3:3 | ||||
| 1e Ronde | 18.11.2008 | Hartlepool United | - | Brighton & Hove Albion | 2:1 |  |
 |
||
| 2e Ronde | 29.11.2008 | Fleetwood Town | - | Hartlepool United | 2:3 | |
|||
| 3e Ronde | 03.01.2009 | Hartlepool United | - | Stoke City | 2:0 | ||||
| 4e Ronde | 24.01.2009 | Hartlepool United | - | West Ham United | 0:2 |
Australië