| 5. Ronde | 14.09.2008 | Royal Antwerp FC | - | Sint-Truidense VV | 1:2 |  |
|||
| 8. Ronde | 04.10.2008 | Sint-Truidense VV | - | UR Namur | 4:1 | |
|||
| 9. Ronde | 12.10.2008 | KVK Tienen | - | Sint-Truidense VV | 0:2 | |
|||
| 11. Ronde | 25.10.2008 | KAS Eupen | - | Sint-Truidense VV | 2:3 | |
|||
| 15. Ronde | 22.11.2008 | KV Red Star Waasland | - | Sint-Truidense VV | 0:2 | |
|||
| 17. Ronde | 06.12.2008 | Sint-Truidense VV | - | KSK Beveren | 1:1 | |
|||
| 20. Ronde | 27.12.2008 | Sint-Truidense VV | - | Oud-Heverlee Leuven | 1:0 | |
|||
| 22. Ronde | 17.01.2009 | Sint-Truidense VV | - | KFC VW Hamme | 4:1 | |
|||
| 28. Ronde | 28.02.2009 | Sint-Truidense VV | - | KVK Tienen | 5:1 | |
|||
| 30. Ronde | 14.03.2009 | Sint-Truidense VV | - | KAS Eupen | 3:0 | |
|||
| 36. Ronde | 18.04.2009 | KSK Beveren | - | Sint-Truidense VV | 1:5 | |
België