| 6. Ronde | 10.04.2021 | Paide Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 1:0 | ||||
| 8. Ronde | 21.04.2021 | FC Kuressaare | - | Pärnu JK Vaprus | 2:1 | ||||
| 9. Ronde | 25.04.2021 | JK Narva Trans | - | FC Kuressaare | 2:0 | ||||
| 10. Ronde | 30.04.2021 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 0:4 | ||||
| 11. Ronde | 04.05.2021 | FC Kuressaare | - | Paide Linnameeskond | 2:2 | ||||
| 12. Ronde | 08.05.2021 | JK Tammeka | - | FC Kuressaare | 0:1 | ||||
| 13. Ronde | 15.05.2021 | Tulevik Viljandi | - | FC Kuressaare | 1:2 | ||||
| 14. Ronde | 18.05.2021 | FC Kuressaare | - | JK Narva Trans | 1:2 |  |
 |
||
| 15. Ronde | 26.05.2021 | FC Kuressaare | - | FCI Levadia | 2:3 |
Estland