| 1. Ronde | 03.08.2019 | FC Rapperswil-Jona | - | Etoile Carouge FC | 2:2 |  |
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| 2. Ronde | 07.08.2019 | FC Münsingen | - | FC Rapperswil-Jona | 1:1 | ||||
| 3. Ronde | 10.08.2019 | FC Rapperswil-Jona | - | FC Bavois | 2:1 | |
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| 4. Ronde | 21.08.2019 | SC Brühl | - | FC Rapperswil-Jona | 2:2 | |
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| 5. Ronde | 24.08.2019 | FC Rapperswil-Jona | - | FC Basel 1893 II | 0:0 | ||||
| 6. Ronde | 31.08.2019 | SC Cham | - | FC Rapperswil-Jona | 2:4 |  |
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| 9. Ronde | 21.09.2019 | FC Rapperswil-Jona | - | Yverdon Sport FC | 0:4 | ||||
| 8. Ronde | 25.09.2019 | FC Stade Nyonnais | - | FC Rapperswil-Jona | 2:1 | |
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| 10. Ronde | 28.09.2019 | FC Köniz | - | FC Rapperswil-Jona | 1:4 | ||||
| 11. Ronde | 05.10.2019 | FC Rapperswil-Jona | - | FC Black Stars Basel | 1:0 | |
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| 12. Ronde | 12.10.2019 | FC Zürich II | - | FC Rapperswil-Jona | 1:2 | ||||
| 13. Ronde | 19.10.2019 | FC Rapperswil-Jona | - | SC YF/Juventus Zürich | 3:1 | |
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| 14. Ronde | 26.10.2019 | FC Breitenrain Bern | - | FC Rapperswil-Jona | 2:1 | |
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| 15. Ronde | 03.11.2019 | FC Rapperswil-Jona | - | FC Sion II | 2:1 | ||||
| 16. Ronde | 09.11.2019 | Etoile Carouge FC | - | FC Rapperswil-Jona | 3:0 | ||||
| 17. Ronde | 16.11.2019 | FC Rapperswil-Jona | - | FC Münsingen | 4:0 | |
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