| 1. Ronde | 21.07.2019 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 0:0 | ||||
| 2. Ronde | 24.07.2019 | Jicaral | - | CS Cartaginés | 1:1 |  |
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| 3. Ronde | 28.07.2019 | CS Cartaginés | - | AD San Carlos | 1:0 | ||||
| 6. Ronde | 16.08.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | CS Cartaginés | 1:0 | |
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| 7. Ronde | 18.08.2019 | Deportivo Saprissa | - | CS Cartaginés | 2:2 | ||||
| 10. Ronde | 06.09.2019 | Guadalupe | - | CS Cartaginés | 1:0 | ||||
| 14. Ronde | 23.09.2019 | AD San Carlos | - | CS Cartaginés | 2:4 | ||||
| 15. Ronde | 29.09.2019 | CS Cartaginés | - | La U Universitarios | 4:3 | ||||
| 19. Ronde | 20.10.2019 | Municipal Grecia | - | CS Cartaginés | 0:1 | |
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| 20. Ronde | 27.10.2019 | LD Alajuelense | - | CS Cartaginés | 1:1 | |
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| 21. Ronde | 03.11.2019 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 2:1 |
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