| 4. Ronde | 04.08.2019 | La U Universitarios | - | CS Cartaginés | 0:1 | ||||
| 5. Ronde | 12.08.2019 | CS Cartaginés | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| 8. Ronde | 25.08.2019 | CS Cartaginés | - | Municipal Grecia | 4:1 | ||||
| 9. Ronde | 01.09.2019 | CS Cartaginés | - | LD Alajuelense | 0:4 | ||||
| 10. Ronde | 06.09.2019 | Guadalupe | - | CS Cartaginés | 1:0 | ||||
| 11. Ronde | 08.09.2019 | CS Cartaginés | - | Limón FC | 3:0 | ||||
| 12. Ronde | 13.09.2019 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 2:1 |  |
|||
| 13. Ronde | 19.09.2019 | CS Cartaginés | - | Jicaral | 0:1 | ||||
| 14. Ronde | 23.09.2019 | AD San Carlos | - | CS Cartaginés | 2:4 | ||||
| 15. Ronde | 29.09.2019 | CS Cartaginés | - | La U Universitarios | 4:3 | ||||
| 16. Ronde | 07.10.2019 | CS Herediano | - | CS Cartaginés | 3:0 | ||||
| 17. Ronde | 13.10.2019 | CS Cartaginés | - | Municipal Pérez Zeledón | 2:2 |  |
|
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| 18. Ronde | 17.10.2019 | CS Cartaginés | - | Deportivo Saprissa | 1:2 | |
|||
| 19. Ronde | 20.10.2019 | Municipal Grecia | - | CS Cartaginés | 0:1 | |
|||
| 20. Ronde | 27.10.2019 | LD Alajuelense | - | CS Cartaginés | 1:1 | ||||
| 22. Ronde | 21.11.2019 | Limón FC | - | CS Cartaginés | 0:2 |
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