| 1. Ronde | 11.08.2023 | FC Den Bosch | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 2. Ronde | 18.08.2023 | TOP Oss | - | Jong PSV | 4:1 | ||||
| 3. Ronde | 25.08.2023 | Roda JC Kerkrade | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 4. Ronde | 01.09.2023 | TOP Oss | - | FC Groningen | 0:2 | ||||
| 5. Ronde | 18.09.2023 | TOP Oss | - | FC Dordrecht | 0:1 | ||||
| 9. Ronde | 06.10.2023 | ADO Den Haag | - | TOP Oss | 2:1 | ||||
| 11. Ronde | 20.10.2023 | Jong AZ Alkmaar | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 21. Ronde | 12.01.2024 | TOP Oss | - | Willem II | 0:5 | ||||
| 27. Ronde | 26.02.2024 | Jong FC Utrecht | - | TOP Oss | 0:3 | ||||
| 28. Ronde | 01.03.2024 | De Graafschap | - | TOP Oss | 2:1 | ||||
| 31. Ronde | 11.03.2024 | FC Emmen | - | TOP Oss | 0:1 |  |
|||
| 30. Ronde | 15.03.2024 | TOP Oss | - | Helmond Sport | 1:0 | ||||
| 32. Ronde | 29.03.2024 | VVV-Venlo | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 33. Ronde | 05.04.2024 | TOP Oss | - | FC Eindhoven | 2:1 | ||||
| 35. Ronde | 19.04.2024 | FC Dordrecht | - | TOP Oss | 3:1 | ||||
| 37. Ronde | 03.05.2024 | Jong PSV | - | TOP Oss | 4:1 |
Nederland