| 1. Ronde | 24.07.1999 | NK Vukovar 91 | - | NK Zagreb | 3:4 | ||||
| 2. Ronde | 31.07.1999 | Slaven Belupo | - | NK Vukovar 91 | 1:2 | ||||
| 3. Ronde | 28.08.1999 | NK Vukovar 91 | - | NK Osijek | 3:1 | ||||
| 5. Ronde | 11.09.1999 | NK Vukovar 91 | - | Hajduk Split | 0:2 | ||||
| 8. Ronde | 02.10.1999 | HNK Šibenik | - | NK Vukovar 91 | 2:1 | ||||
| 9. Ronde | 12.10.1999 | NK Vukovar 91 | - | HNK Rijeka | 0:0 | ||||
| 10. Ronde | 16.10.1999 | NK Istra Pula | - | NK Vukovar 91 | 3:0 | ||||
| 11. Ronde | 23.10.1999 | NK Vukovar 91 | - | HNK Cibalia | 0:0 |  |
|||
| 13. Ronde | 06.11.1999 | NK Vukovar 91 | - | Slaven Belupo | 0:0 |
Kroatië