| 1. Ronde | 28.07.1999 | NK Varteks | - | Hajduk Split | 3:2 | ||||
| 2. Ronde | 01.08.1999 | Hajduk Split | - | HNK Šibenik | 3:1 | ||||
| 3. Ronde | 29.08.1999 | HNK Rijeka | - | Hajduk Split | 1:2 |  |
|||
| 4. Ronde | 07.09.1999 | Hajduk Split | - | NK Istra Pula | 1:0 | ||||
| 5. Ronde | 11.09.1999 | NK Vukovar 91 | - | Hajduk Split | 0:2 | |
|||
| 6. Ronde | 19.09.1999 | Hajduk Split | - | NK Zagreb | 3:0 | |
|||
| 8. Ronde | 03.10.1999 | Hajduk Split | - | NK Osijek | 5:4 | ||||
| 9. Ronde | 12.10.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | Hajduk Split | 0:5 | ||||
| 10. Ronde | 16.10.1999 | HNK Cibalia | - | Hajduk Split | 2:2 | |
|||
| 11. Ronde | 23.10.1999 | Hajduk Split | - | Croatia Zagreb | 1:1 | ||||
| 12. Ronde | 30.10.1999 | Hajduk Split | - | NK Varteks | 2:0 | ||||
| 13. Ronde | 06.11.1999 | HNK Šibenik | - | Hajduk Split | 1:3 | ||||
| 14. Ronde | 23.11.1999 | Hajduk Split | - | HNK Rijeka | 3:2 | ||||
| 15. Ronde | 27.11.1999 | NK Istra Pula | - | Hajduk Split | 0:5 | ||||
| 16. Ronde | 04.12.1999 | Hajduk Split | - | NK Vukovar 91 | 2:0 |
Australië
Kroatië