| Primera | 15.08.19 | La U Universitarios | - | Guadalupe | 2:2 |  |
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| Primera | 20.02.20 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| Primera | 09.03.20 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 3:4 |  |
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| Primera | 30.05.20 | Municipal Grecia | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| Primera | 04.10.20 | Guadalupe | - | LD Alajuelense | 1:2 | ||||
| Primera | 11.11.20 | Limón FC | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
| Primera | 04.03.21 | Guadalupe | - | LD Alajuelense | 1:3 | ||||
| Primera | 21.03.21 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 1:2 | ||||
| Primera | 28.08.21 | Municipal Grecia | - | Sporting FC | 1:1 | ||||
| Primera | 23.10.21 | Sporting FC | - | Guadalupe | 2:0 |
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