| 2. Ronde | 28.06.2008 | Universidad de Concepción | - | Antofagasta | 3:1 | ||||
| 3. Ronde | 06.07.2008 | Antofagasta | - | Rangers | 2:1 | ||||
| 4. Ronde | 13.07.2008 | Antofagasta | - | Huachipato | 0:2 | ||||
| 5. Ronde | 20.07.2008 | Santiago Morning | - | Antofagasta | 2:1 | ||||
| 6. Ronde | 27.07.2008 | Cobreloa | - | Antofagasta | 1:2 | ||||
| 7. Ronde | 03.08.2008 | Antofagasta | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 8. Ronde | 10.08.2008 | Provincial Osorno (old) | - | Antofagasta | 0:1 |  |
|||
| 9. Ronde | 17.08.2008 | La Serena | - | Antofagasta | 2:0 | ||||
| 10. Ronde | 25.08.2008 | Antofagasta | - | Universidad Católica | 2:3 | ||||
| 11. Ronde | 31.08.2008 | Ñublense | - | Antofagasta | 2:0 | ||||
| 13. Ronde | 20.09.2008 | Antofagasta | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 14. Ronde | 29.09.2008 | Universidad de Chile | - | Antofagasta | 3:0 | ||||
| 15. Ronde | 05.10.2008 | Antofagasta | - | Audax Italiano | 3:0 | ||||
| 17. Ronde | 25.10.2008 | Antofagasta | - | Deportes Melipilla | 4:2 |  |
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| 19. Ronde | 09.11.2008 | Antofagasta | - | Everton | 0:1 |
Uruguay