| 1. Ronde | 14.08.1999 | BV Veendam | - | Telstar | 2:2 | ||||
| 3. Ronde | 28.08.1999 | VVV | - | Telstar | 1:0 | ||||
| 4. Ronde | 05.09.1999 | Telstar | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 5. Ronde | 11.09.1999 | Telstar | - | Dordrecht '90 | 0:3 | ||||
| 2. Ronde | 15.09.1999 | Telstar | - | ADO Den Haag | 2:0 | ||||
| 6. Ronde | 18.09.1999 | NAC Breda | - | Telstar | 2:0 | ||||
| 7. Ronde | 27.09.1999 | Telstar | - | Heracles Almelo | 0:2 | ||||
| 10. Ronde | 23.10.1999 | FC Groningen | - | Telstar | 5:0 |  |
|||
| 12. Ronde | 07.11.1999 | HFC Haarlem | - | Telstar | 1:3 | ||||
| 13. Ronde | 20.11.1999 | Telstar | - | Helmond Sport | 1:0 | ||||
| 14. Ronde | 27.11.1999 | SBV Excelsior | - | Telstar | 0:2 |  |
|||
| 15. Ronde | 04.12.1999 | Telstar | - | RBC Roosendaal | 2:4 | ||||
| 16. Ronde | 11.12.1999 | SBV Eindhoven | - | Telstar | 3:0 | ||||
| 17. Ronde | 18.12.1999 | Telstar | - | FC Zwolle | 0:4 | ||||
| 30. Ronde | 15.04.2000 | Helmond Sport | - | Telstar | 2:0 | ||||
| 32. Ronde | 01.05.2000 | RBC Roosendaal | - | Telstar | 3:2 | ||||
| 33. Ronde | 06.05.2000 | Telstar | - | SBV Eindhoven | 2:1 | ||||
| 34. Ronde | 13.05.2000 | FC Zwolle | - | Telstar | 3:3 |
Nederland