| 14. Ronde | 07.12.2008 | CA Osasuna | - | Real Valladolid | 3:3 | ||||
| 15. Ronde | 14.12.2008 | Real Valladolid | - | Deportivo La Coruña | 3:0 | ||||
| 16. Ronde | 21.12.2008 | CD Numancia | - | Real Valladolid | 4:3 | ||||
| 17. Ronde | 04.01.2009 | Real Valladolid | - | Racing Santander | 0:1 | ||||
| 18. Ronde | 11.01.2009 | Sporting Gijón | - | Real Valladolid | 2:1 | ||||
| 19. Ronde | 18.01.2009 | Real Valladolid | - | Real Betis | 1:3 | ||||
| 20. Ronde | 25.01.2009 | Real Valladolid | - | Espanyol | 1:1 | ||||
| 21. Ronde | 01.02.2009 | Atlético Madrid | - | Real Valladolid | 1:2 | ||||
| 22. Ronde | 08.02.2009 | Real Valladolid | - | Athletic Club | 2:1 | ||||
| 23. Ronde | 15.02.2009 | UD Almería | - | Real Valladolid | 3:2 | ||||
| 24. Ronde | 22.02.2009 | Real Valladolid | - | Málaga CF | 1:3 | ||||
| 25. Ronde | 01.03.2009 | Valencia CF | - | Real Valladolid | 1:2 | ||||
| 26. Ronde | 08.03.2009 | Recreativo Huelva | - | Real Valladolid | 2:3 | ||||
| 27. Ronde | 15.03.2009 | Real Valladolid | - | Getafe CF | 1:0 | ||||
| 28. Ronde | 21.03.2009 | Sevilla FC | - | Real Valladolid | 4:1 |
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