| Primera | 29.07.19 | Guadalupe | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:2 |  |
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| Primera | 22.09.19 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 0:1 | ||||
| Primera | 06.02.20 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 1:1 | |
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| Primera | 28.05.20 | Guadalupe | - | Municipal Pérez Zeledón | 3:1 | ||||
| Primera | 21.01.21 | AD San Carlos | - | Guadalupe | 1:0 | |
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| Primera | 21.03.21 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 1:2 |
Costa Rica