| 16. Ronde | 23.01.1999 | Olympiakos | - | Panionios GSS | 5:0 | ||||
| 17. Ronde | 30.01.1999 | Panionios GSS | - | PAOK Saloniki | 0:1 | ||||
| 22. Ronde | 08.03.1999 | Panelefsiniakos Elefsinas | - | Panionios GSS | 1:0 | ||||
| 23. Ronde | 14.03.1999 | Panionios GSS | - | AO Kavala | 1:2 | ||||
| 24. Ronde | 21.03.1999 | Veria FC | - | Panionios GSS | 3:1 |  |
|||
| 25. Ronde | 03.04.1999 | Panionios GSS | - | Panathinaikos | 0:2 | |
|||
| 28. Ronde | 02.05.1999 | Paniliakos Pyrgos | - | Panionios GSS | 2:0 | ||||
| 29. Ronde | 08.05.1999 | Panionios GSS | - | Iraklis Saloniki | 3:2 | ||||
| 31. Ronde | 16.05.1999 | Panionios GSS | - | Skoda Xanthi | 0:2 |
St. Kitts & Nevis