| 1. Ronde | 21.07.2019 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 0:0 | ||||
| 3. Ronde | 28.07.2019 | CS Cartaginés | - | AD San Carlos | 1:0 | ||||
| 4. Ronde | 04.08.2019 | La U Universitarios | - | CS Cartaginés | 0:1 |  |
|||
| 7. Ronde | 18.08.2019 | Deportivo Saprissa | - | CS Cartaginés | 2:2 | ||||
| 8. Ronde | 25.08.2019 | CS Cartaginés | - | Municipal Grecia | 4:1 | ||||
| 10. Ronde | 06.09.2019 | Guadalupe | - | CS Cartaginés | 1:0 | ||||
| 22. Ronde | 21.11.2019 | Limón FC | - | CS Cartaginés | 0:2 |
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