| 2e Ronde | 15.06.2008 | Trinidad & Tobago | - | Bermuda | 1:2 | ||||
| 2e Ronde | 23.06.2008 | Bermuda | - | Trinidad & Tobago | 0:2 | ||||
| Halve Finales Groep A | 21.08.2008 | Cuba | - | Trinidad & Tobago | 1:3 |  |
|||
| Halve Finales Groep A | 06.09.2008 | Trinidad & Tobago | - | Guatemala | 1:1 | |
|||
| Halve Finales Groep A | 11.09.2008 | Verenigde Staten | - | Trinidad & Tobago | 3:0 | ||||
| Halve Finales Groep A | 12.10.2008 | Guatemala | - | Trinidad & Tobago | 0:0 | ||||
| Halve Finales Groep A | 16.10.2008 | Trinidad & Tobago | - | Verenigde Staten | 2:1 | ||||
| Halve Finales Groep A | 20.11.2008 | Trinidad & Tobago | - | Cuba | 3:0 | |
|||
| Eindronde | 12.02.2009 | El Salvador | - | Trinidad & Tobago | 2:2 |  |
|||
| Eindronde | 29.03.2009 | Trinidad & Tobago | - | Honduras | 1:1 | ||||
| Eindronde | 02.04.2009 | Verenigde Staten | - | Trinidad & Tobago | 3:0 | ||||
| Eindronde | 11.06.2009 | Mexico | - | Trinidad & Tobago | 2:1 | ||||
| Eindronde | 13.08.2009 | Trinidad & Tobago | - | El Salvador | 1:0 | ||||
| Eindronde | 06.09.2009 | Honduras | - | Trinidad & Tobago | 4:1 | ||||
| Eindronde | 10.09.2009 | Trinidad & Tobago | - | Verenigde Staten | 0:1 | ||||
| Eindronde | 11.10.2009 | Costa Rica | - | Trinidad & Tobago | 4:0 |
Trinidad & Tobago