| Primera | 17.10.19 | Guadalupe | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| Primera | 05.09.20 | Guadalupe | - | CS Herediano | 2:3 | ||||
| Primera | 20.09.20 | CS Herediano | - | Guadalupe | 3:1 | ||||
| Primera | 04.02.21 | CS Herediano | - | Guadalupe | 2:2 | ||||
| Primera | 04.10.21 | CS Herediano | - | Deportivo Saprissa | 2:1 | ||||
| Primera | 02.12.21 | Deportivo Saprissa | - | CS Herediano | 3:0 | ||||
| Primera | 05.02.22 | CS Herediano | - | Deportivo Saprissa | 1:1 | ||||
| Primera | 21.04.22 | Deportivo Saprissa | - | CS Herediano | 0:1 | ||||
| Primera | 12.09.22 | CS Herediano | - | CS Cartaginés | 3:1 | ||||
| Primera | 21.04.23 | CS Herediano | - | CS Cartaginés | 1:3 | ||||
| Primera | 10.09.23 | CS Cartaginés | - | CS Herediano | 1:1 |  |
|||
| Primera | 11.02.24 | CS Cartaginés | - | CS Herediano | 1:3 | ||||
| Primera | 19.04.24 | CS Herediano | - | CS Cartaginés | 1:1 | ||||
| Primera | 18.08.24 | CS Cartaginés | - | CS Herediano | 3:1 | ||||
| Primera | 06.04.25 | CS Herediano | - | CS Cartaginés | 1:1 |
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