| 12. Ronde | 13.01.2019 | Doxa Dramas FC | - | Sparta FC | 2:0 | ||||
| 13. Ronde | 20.01.2019 | Apollon Pontou | - | Doxa Dramas FC | 0:0 | ||||
| 14. Ronde | 27.01.2019 | Doxa Dramas FC | - | Chania Kissamikos | 1:0 | ||||
| 11. Ronde | 30.01.2019 | Doxa Dramas FC | - | AE Karaiskakis | 2:0 |  |
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| 15. Ronde | 03.02.2019 | Ergotelis | - | Doxa Dramas FC | 2:0 | ||||
| 16. Ronde | 09.02.2019 | Doxa Dramas FC | - | AO Trikala | 1:2 | ||||
| 17. Ronde | 17.02.2019 | Volos NFC | - | Doxa Dramas FC | 2:1 |  |
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| 18. Ronde | 23.02.2019 | Doxa Dramas FC | - | Platanias Chanion | 2:2 | |
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| 19. Ronde | 02.03.2019 | Irodotos | - | Doxa Dramas FC | 0:0 | |
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| 20. Ronde | 06.03.2019 | Doxa Dramas FC | - | AO Kerkyra | 0:1 | ||||
| 21. Ronde | 10.03.2019 | Doxa Dramas FC | - | Aiginiakos FC | 2:0 | |
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| 22. Ronde | 17.03.2019 | Panachaiki GE | - | Doxa Dramas FC | 2:2 | |
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| 26. Ronde | 07.04.2019 | AE Karaiskakis | - | Doxa Dramas FC | 0:0 | ||||
| 27. Ronde | 13.04.2019 | Sparta FC | - | Doxa Dramas FC | 0:7 | |
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| 28. Ronde | 18.04.2019 | Doxa Dramas FC | - | Apollon Pontou | 4:0 | ||||
| 29. Ronde | 22.04.2019 | Chania Kissamikos | - | Doxa Dramas FC | 0:1 | |
|
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| 30. Ronde | 05.05.2019 | Doxa Dramas FC | - | Ergotelis | 0:2 | |
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