| 1. Ronde | 31.08.2008 | Panionios GSS | - | Skoda Xanthi | 0:1 | ||||
| 2. Ronde | 13.09.2008 | Skoda Xanthi | - | Olympiakos | 0:1 |  |
|||
| 6. Ronde | 19.10.2008 | Levadiakos | - | Skoda Xanthi | 0:0 | |
|||
| 7. Ronde | 26.10.2008 | Skoda Xanthi | - | Panserraikos | 2:1 | ||||
| 8. Ronde | 02.11.2008 | OFI Heraklion | - | Skoda Xanthi | 0:2 | |
|||
| 9. Ronde | 08.11.2008 | Skoda Xanthi | - | AEK Athene | 1:1 | |
|||
| 11. Ronde | 23.11.2008 | Skoda Xanthi | - | Aris Saloniki | 1:1 | ||||
| 12. Ronde | 30.11.2008 | Ergotelis | - | Skoda Xanthi | 0:0 | |
|||
| 14. Ronde | 13.12.2008 | PAOK Saloniki | - | Skoda Xanthi | 1:0 | ||||
| 15. Ronde | 20.12.2008 | Iraklis Saloniki | - | Skoda Xanthi | 1:0 | ||||
| 17. Ronde | 10.01.2009 | Olympiakos | - | Skoda Xanthi | 2:1 | ||||
| 18. Ronde | 18.01.2009 | Skoda Xanthi | - | AE Lárissa | 1:1 | |
|||
| 20. Ronde | 01.02.2009 | Skoda Xanthi | - | Asteras Tripolis | 0:0 | ||||
| 21. Ronde | 08.02.2009 | Skoda Xanthi | - | Levadiakos | 4:0 | |
|||
| 22. Ronde | 15.02.2009 | Panserraikos | - | Skoda Xanthi | 1:0 | |
|||
| 25. Ronde | 08.03.2009 | Skoda Xanthi | - | Panthrakikos | 1:0 | |
|||
| 26. Ronde | 14.03.2009 | Aris Saloniki | - | Skoda Xanthi | 0:1 | ||||
| 27. Ronde | 22.03.2009 | Skoda Xanthi | - | Ergotelis | 0:1 | |
Griekenland