1. Ronde | 20.09.1999 | Panathinaikos | - | AO Trikala | 2:0 | ||||
3. Ronde | 03.10.1999 | Iraklis Saloniki | - | AO Trikala | 4:1 | ||||
4. Ronde | 16.10.1999 | AO Trikala | - | Paniliakos Pyrgos | 1:1 | ||||
5. Ronde | 23.10.1999 | Olympiakos | - | AO Trikala | 3:1 | ||||
8. Ronde | 21.11.1999 | OFI Heraklion | - | AO Trikala | 2:0 | ||||
9. Ronde | 28.11.1999 | AO Trikala | - | Skoda Xanthi | 2:1 | ||||
11. Ronde | 12.12.1999 | AO Trikala | - | AO Proodeftiki | 0:0 |