2. Ronde | 24.08.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | HNK Rijeka | 0:4 | ||||
3. Ronde | 28.08.1999 | NK Istra Pula | - | Hrvatski Dragovoljac | 4:5 | ||||
4. Ronde | 07.09.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Vukovar 91 | 1:1 | ||||
5. Ronde | 11.09.1999 | NK Zagreb | - | Hrvatski Dragovoljac | 3:3 | ||||
6. Ronde | 18.09.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | Slaven Belupo | 2:2 | ||||
8. Ronde | 02.10.1999 | HNK Cibalia | - | Hrvatski Dragovoljac | 2:0 | ||||
9. Ronde | 12.10.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | Hajduk Split | 0:5 | ||||
10. Ronde | 15.10.1999 | Croatia Zagreb | - | Hrvatski Dragovoljac | 5:0 | ||||
11. Ronde | 23.10.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Varteks | 0:1 | ||||
12. Ronde | 30.10.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | HNK Šibenik | 1:1 | ||||
13. Ronde | 06.11.1999 | HNK Rijeka | - | Hrvatski Dragovoljac | 4:2 | ||||
31. Ronde | 06.05.2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | HNK Cibalia | 2:1 | ||||
32. Ronde | 09.05.2000 | NK Zagreb | - | Hrvatski Dragovoljac | 1:1 | ||||
33. Ronde | 13.05.2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | HNK Rijeka | 0:1 |