| 7. Ronde | 11.09.2022 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 5:0 | ||||
| 9. Ronde | 02.10.2022 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
| 10. Ronde | 09.10.2022 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 0:1 |  |
|||
| 12. Ronde | 26.10.2022 | KF Shkupi | - | GFK Tikvesh | 4:2 | ||||
| 13. Ronde | 30.10.2022 | Makedonija GP | - | KF Shkupi | 1:1 |  |
|||
| 16. Ronde | 27.11.2022 | FK Pobeda Junior | - | KF Shkupi | 0:6 | ||||
| 17. Ronde | 04.12.2022 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 3:1 | ||||
| 18. Ronde | 11.12.2022 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 2:4 | ||||
| 21. Ronde | 04.03.2023 | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 3:3 | ||||
| 23. Ronde | 12.03.2023 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 3:1 | ||||
| 24. Ronde | 18.03.2023 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 1:1 | ||||
| 26. Ronde | 09.04.2023 | FK Pobeda Junior | - | KF Shkupi | 0:6 | ||||
| 28. Ronde | 23.04.2023 | GFK Tikvesh | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 29. Ronde | 26.04.2023 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 3:0 | ||||
| 30. Ronde | 30.04.2023 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 0:2 | ||||
| 31. Ronde | 07.05.2023 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 2:1 | |
|||
| 32. Ronde | 10.05.2023 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 3:0 | ||||
| 33. Ronde | 14.05.2023 | FC Struga | - | KF Shkupi | 2:1 |
Noord-Macedonië