| 2. Ronde | 14.08.2022 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
| 3. Ronde | 21.08.2022 | Sileks Kratovo | - | FK Skopje | 3:1 |  |
|||
| 4. Ronde | 27.08.2022 | Sileks Kratovo | - | FK AP Brera Strumica | 1:1 | ||||
| 5. Ronde | 31.08.2022 | FC Struga | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
| 13. Ronde | 30.10.2022 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:1 | |
|||
| 23. Ronde | 11.03.2023 | Sileks Kratovo | - | FK Skopje | 3:1 | |
|||
| 24. Ronde | 18.03.2023 | FK Pobeda Junior | - | Sileks Kratovo | 1:5 | ||||
| 28. Ronde | 23.04.2023 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 29. Ronde | 26.04.2023 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
| 30. Ronde | 30.04.2023 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 0:2 | |
|||
| 32. Ronde | 10.05.2023 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
| 33. Ronde | 14.05.2023 | FK AP Brera Strumica | - | Sileks Kratovo | 2:2 |
Noord-Macedonië