| 1. Ronde | 18.09.1999 | AO Proodeftiki | - | Olympiakos | 0:3 | ||||
| 2. Ronde | 26.09.1999 | Olympiakos | - | Panionios GSS | 5:0 | ||||
| 4. Ronde | 15.10.1999 | AO Kavala | - | Olympiakos | 0:5 | ||||
| 7. Ronde | 08.11.1999 | Olympiakos | - | PAOK Saloniki | 4:1 |  |
|||
| 6. Ronde | 15.11.1999 | AEK Athene | - | Olympiakos | 0:2 | ||||
| 8. Ronde | 21.11.1999 | Panathinaikos | - | Olympiakos | 2:0 | ||||
| 9. Ronde | 29.11.1999 | Olympiakos | - | Ethnikos Asteras | 5:0 | ||||
| 10. Ronde | 04.12.1999 | Iraklis Saloniki | - | Olympiakos | 3:4 | ||||
| 11. Ronde | 12.12.1999 | Olympiakos | - | Paniliakos Pyrgos | 2:1 | ||||
| 25. Ronde | 26.03.2000 | Olympiakos | - | Panathinaikos | 2:2 | ||||
| 26. Ronde | 03.04.2000 | Ethnikos Asteras | - | Olympiakos | 1:1 | ||||
| 28. Ronde | 16.04.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | Olympiakos | 0:3 | ||||
| 29. Ronde | 23.04.2000 | PS Kalamata | - | Olympiakos | 0:1 | ||||
| 30. Ronde | 03.05.2000 | Olympiakos | - | Ionikos Nikea | 2:0 | ||||
| 31. Ronde | 08.05.2000 | Aris Saloniki | - | Olympiakos | 0:1 | ||||
| 32. Ronde | 14.05.2000 | Olympiakos | - | OFI Heraklion | 2:0 | ||||
| 34. Ronde | 28.05.2000 | Olympiakos | - | Panachaiki GE | 5:1 |
Griekenland